Hola! Encontré una solución al problema.
Esto pasa cuando hay mas de una persona realizando la quest.
En el momento en que uno realiza el primer viaje y debe acercarse a la proa del barco para caer en whale island aparece un NPC invisible.
Si una persona se encuentra manejando el timón y ese npc invisible se encuentra activo, Mr. Ibanoff se bugeará y no nos reconocerá como si estuviesemos realizando la quest.
Para evitar malos ratos es bueno acercarse a la proa y hacer clic en el NPC invisible para que desaparezca, evitando que obstruya nuestra quest.